El 11 de marzo de 1526, según el cronista Alonso de Santa Cruz, “por causa de ir a visitar el reino de Andalucía”, determinó Carlos V hacer su casamiento con Isabel de Portugal, en la ciudad de Sevilla. Las ceremonias de Sevilla fue el escenario de uno de los acontecimientos más importantes de la biografía personal del Emperador: su matrimonio con la princesa Isabel de Portugal, que se celebró en el Alcázar.
Esta boda con su prima, que con 23 años estaba en condiciones de darle un heredero, permitía conciliar sus necesidades económicas como Habsburgo con los deseos de las Cortes castellanas de 1525. La dote de Isabel era muy atractiva para las maltrechas arcas hispánicas: 900.000 doblas de oro mientras que Carlos otorgaba a su futura esposa en calidad de arras 300.000 doblas. Para ello tuvo que hipotecar las villas jienenses de Úbeda, Baeza y Andujar, signo evidente del deterioro de la economía.
Como he dicho, eran primos -Isabel era hija de María, hija de los Reyes Católicos, y Manuel I el Afortunado-. Tuvieron por lo tanto que esperar la dispensa Pontificia, el 1 de noviembre de 1525, para poder contraer matrimonio. Continuaron la política de los Reyes Católicos de alianzas matrimoniales con la dinastía Avís portuguesa.
Hijos: el Emperador tuvo cinco hijos con Isabel de Portugal: Felipe (futuro rey Felipe II), Juan, (nació muerto en 1528), Fernando, María, desposada con Maximiliano II, y Juana, que contraería matrimonio con el rey de Portugal, don Juan Manuel.
Fuera del matrimonio tuvo varios hijos: una hija anterior al matrimonio, con Juana Van der Gheest , Margarita de Parma (Gobernadora de los Países Bajos), un hijo con Bárbara Blomberg cuando era ya viudo, don Juan de Austria (Gobernador General de los Países Bajos en 1576). El emperador Carlos V reconoció a estos dos hijos bastardos, y ambos jugaron un importante papel en el reinado de Felipe II.
Otros hijos bastardos fueron:
Tadea (de madre italiana)
Isabel de Castilla (1518, cuya madre parece haber sido la Reina viuda Germana de Foie,Juana de Austria 1522).
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